Brown 硼氫化反應（Brown Hydroboration）

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Brown硼氫化反應，是指乙硼烷在醚類溶液中離解成的甲硼烷以B-H鍵與烯烴、炔烴的不飽和鍵加成，生成有機硼化合物的反應，是重要的有機合成反應之一。

反應特點：

（1）反應過程不發生重排；

（2）反應為順式加成；

（3）與不對稱烯烴加成時，符合反馬爾可夫尼可夫規則。硼原子加到含氫原子較多的雙鍵碳原子上，而氫則加在含氫較少的碳原子上。

得到有機硼加成產物后，接下來H2O2/NaOH氧化，可從烯烴合成反馬氏醇。

該反應具有高度的區域選擇性和立體專一性(syn)。得到的有機硼烷是有機合成中非常有用的中間體，可以用來合成多種類型的有機化合物。例如：烯烴的硼氫化-氧化反應可以制備醇；炔烴的硼氫化-氧化可以制備醛和酮，用其他有機試劑替代過氧化氫也可用于制備胺、鹵代烷等。過渡金屬絡合物催化可大幅提高反應產率，且可以改變化學選擇性，區域選擇性和非對映選擇性。

Brown硼氫化反應機理：

第一次加入硼烷的選擇性可能較低：

隨著空間體積的增加，隨后的添加更具選擇性，最后， 反馬爾可夫尼可夫選擇性占主導地位：

用過氧化氫氧化會生成醇：

9-BBN可作硼氫化反應試劑，與烯烴反應有較高的選擇性，控制條件時，可以只與位阻較小的雙鍵反應。